Dell'arte della guerra

Opera composta nel XVI secolo, è scritta nello stile del dialogo ed è divisa in un proemio e sette libri (capitoli). I dialoghi trattano di come un esercito dovrebbe essere formato, allenato e organizzato ed avvengono tra Cosimo Rucellai, amico dell'autore, e Fabrizio Colonna, con altri membri della recente Repubblica fiorentina. Colonna, con la sua saggezza, dominerà il dialogo (che spesso diventa monologo), rendendo gli altri personaggi semplici contraltari.

La vita di Castruccio Castracani da Lucca

Opera composta nel XVI secolo, è un'operetta letteraria ispirata alla vita di Castruccio Antelminelli, condottiero del Trecento. Questa riprende il modello delle biografie di stampo classico e umanistico, con la descrizione dell'aspetto fisico e del carattere, discorsi e aneddoti. Machiavelli riflette così nel condottiero del '300 l'ideale "Principe virtuoso".

Istorie fiorentine

Questa è un'opera storiografica. Nel XVI secolo il futuro papa Clemente VII gli offrì l'incarico di stendere un'opera sulla storia di Firenze; da lui ci si aspettava una glorificazione della famiglia Medici, una trattazione senza polemiche tesa a presentare il presente stato delle cose come un'evoluzione naturale.

La struttura è piuttosto difficoltosa: il primo degli otto libri è un quadro generale della storia d'Europa dalla caduta dell'Impero Romano.  Solo nel secondo libro inizia la vera e propria storia di Firenze per concludersi, nell'ottavo, con la morte di Lorenzo de'Medici (1492) e della fine della fragile pace che Lorenzo aveva portato. L'autore si sforzò di presentare in modo favorevole i grandi personaggi della famiglia medicea.

La Mandragola

La Mandragola è una commedia scritta in prosa, composta da un prologo e cinque atti, basata su una realistica indagine della natura umana e della corruzione della società, che decreta il naufragio della morale tradizionale e famigliare. Nel prologo lo stesso autore definisce l'opera come una "favola". L'opera non presenta narratore, in quanto prevalgono le parti sceniche, dialogate e mancano le parti narrative; solo nel prologo (in versi) emerge la voce narrante del Machiavelli in occasione della presentazione dell'opera. Questa è ambientata a Firenze nel primo Cinquecento. La trama ricorda le novelle boccacciane del raggiro e della beffa ai danni di mariti sciocchi. I temi principali sono il pessimismo (mondo popolato da malvagi e ipocriti, governato da personaggi senza scrupoli e disonesti), la parodia del mondo politico, degradato e corrotto, la corruzione del clero. Lo lingua è quella che caratterizza i personaggi: Nicia ha un linguaggio incomprensibile, Callimaco pronuncia spesso frasi latine per prevaricare il marito dell'amata, Ligurio gioca con le parole in modo equivoco. Il nome deriva dalla radice a cui venivano attribuite caratteristiche afrodisiache.

Belfagor arcidiavolo

Questa è l'unica novella nota di Machiavelli, composta nel XVI secolo e nota anche come La favola di Belfagor ARcidiavolo o Il demonio che prese moglie. Ambientata al tempo di Carlo d'Angiò, re di Napoli, si presenta come una satira contro i costumi della Firenze dei quegli anni e si inserisce nella tradizione antifemministica dell'epoca.

Clizia

È una commedia in cinque atti composta nel XVI secolo e nasce su commissione. Si presenta come una proiezione autobiografica della relazione tra l'autore ed una cantante famosa, di cui si era innamorato. Il tema è quello dell'amore senile, che risulta ben diverso rispetto a quello tradizionale, il conflitto amoroso del personaggio che oscilla tra la classica figura del vecchio prudente e quella dell'innamorato audace. È una commedia stilisticamente ambigua poiché ora adotta l'ironia e la beffa, ora toni elegiaci e patetici. È composta da un prologo in prosa.