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"Alogenuri alchilici"

chimica


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"Alogenuri alchilici"

 

Gli alogenuri sono gli elementi del settimo gruppo della tabella periodica ( F, Cl, Br, I). I composti contenenti un atomo di alogeno legato covalentemente ad un atomo di carbonio ibridato sp3 sono chiamati alogeno alcani o, nel sistema di nomenclatura corrente, alogeno alchilici. Il simbolo generale è R - X, dove la X può essere F, Cl, Br o I.

·       Nomenclatura



 Il nome IUPAC degli alogenoalcani deriva dal nome del c 959f54j orrispondente al tucano secondo le regole:

1)     Bisogna individuare la catena base e numerarla a partire dall'estremità che permette di assegnare al sostituente incontrato per primo il numero più basso.

2)     Indicare gli atomi di alogeno, come sostituenti, mediante prefissi fluoro-, cloro-, bromo- e iodio-, ed elencarli in ordine alfabetico.

3)     Usare un non numero che precede il nome dell'alogeno per localizzare ciascun atomo di alogeno sulla catena base.

4)     La numerazione della catena base è determinata dalla posizione del doppio legame carbonio-carbonio. In molecole contenenti gruppi funzionali designati dal suffisso (per esempio -olo, -ale, -one, acido -oico), la numerazione è determinata dalla posizione del gruppo funzionale indicato dal suffisso.

                                             3                         

                            2                           4           Br

                                                                                                4-Bromocicloesano

                                             1                         5

       6

Ø    Nomi comuni:

I nomi comuni degli alogenoalcani consistono del nome comune del gruppo alchilico preceduto dal nome dell'alogenuro come parola separata.

                                                    F

CH3CHCH2CH3   2-Florobutano (Fluoruro di sec-butile)

I composti del tipo CHX3 sono chiamati alofromi. I loro nomi comuni sono ad esempio:

-         CHCl3 cloroformio (triclorometano);

-         CH2Cl2 Metilcloroformio (dicloromentano)

 

Ø    Sostituzione nucleofila

La sostituzione nucleofila è una reazione in cui un nucleofilo, Nu:-,  (reagente amante del nucleo), ovvero un qualsiasi reagente che doni una coppia non condivisa di elettroni per formare un nuovo legame covalente, va a sostituire un altro nucleofilo. Una sostituzione nucleofila è una reazione in cui una nucleofilo è sostituito da un altro nucleofilo.




Il gruppo che viene sostituito viene definito gruppo uscente "LG" (Leaving Group). Affinché la sostituzione avvenga, l'atomo di carbonio al quale è legato il gruppo uscente deve essere ibridato sp3.

In generale e esiste una relazione tra nucleofilia (forza di un nucleofilo) basicità (forza di una base). Nella maggior parte dei casi, infatti, un nucleofilo forte è anche una base forte (e ovviamente un nucleofilo debole è anche una base debole). La basicità, ho vetro la capacità di accettare un protone, ha però il vantaggio di poter essere misurata in maniera univoca e rigorosa. La nucleofilia, invece, misura la capacità di una molecola di utilizzare un doppietto elettronico per legarsi, generalmente, ad un atomo di carbonio positivamente polarizzato.

Un gruppo uscente LG è il frammento molecolare e a entrambi gli elettroni durante la rottura etero litica  di un legame. La stabilità del gruppo uscente Lg-  è direttamente proporzionale alla forza del suo acido coniugato HLg. Infatti se HLg è un acido forte, la sua base coniugata Lg- è debole (ciò significa che non ha tendenza ha reagire ed è quindi stabile). Quindi basi deboli sono un buon gruppo uscenti, mentre basi forti sono cattivi docenti.

Ø    Sostituzione nucleofila

Sulla base delle numerose osservazioni sperimentali raccolte durante un periodo di circa 70 anni, i chimici hanno proposto dai meccanismi diversi di sostituzioni nucleo. Tali differenze riguardano i tempi di rottura del legame tra carbonio gruppo uscente e della formazione del legame tra carbonio e nucleofilo.

·        Sostituzione SN2

Questo meccanismo è designato come SN2, dove S sta per sostituzione, N per nucleofila e 2 per bimolecolare. Una reazione bimolecolare è una reazione di entrambi gli agenti sono coinvolti nella relazione che conduce allo stadio che determina la velocità della reazione stessa.

Velocità = k (alogeno alcano) (nucleofilo)

I due processi, di rotture di formazione del nuovo legame, avvengono simultaneamente.

Meccanismo della reazione SN2:

il nucleofilo attacca il centro reattivo dal lato opposto rispetto al gruppo uscente, cioè, lo attacca da dietro.

 

·       Il meccanismo SN1:

In questo meccanismo la rottura del legame tra carbonio gruppo uscente viene completata prima che comincia a formarsi legame tra carbonio e nucleofilo. Nella notazione SN1, S sta per la sostituzione, N sta per nucleofila e 1 sta per reazione uni molecolare. Questo tipo di sostituzione è classificata come mononucleare perché solo l'alogenuro alchilico è coinvolto nella reazione che conduce allo stato di transizione dello stadio limitante la velocità; in altri termini, la velocità dello stadio più lento:

velocità = k (alogeno alcano).

Una proprietà del nucleofilo è la nucleofilicità relativa, ossia l'efficacia di un nucleofilo misurata dalla velocità alla quale esso reagisce in una sostituzione nucleofila di riferimento. Il nucleofilo infatti partecipa allo stadio che determina la velocità di una reazione, nel meccanismo SN2, maggiore è la sua efficacia, maggiore è la probabilità che le reazione proceda con questo meccanismo; il nucleofilo che non partecipano stadio che determina la sua velocità di una reazione è quello del meccanismo SN1.







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