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Estrazione di componenti dell'olio di chiodi di garofano

chimica




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Estrazione di componenti dell'olio di chiodi di garofano


Scopo: separazione (tramite estrazione liquido liquido) di composti presenti all'interno dell'olio di chiodi di garofano e riconoscimento tramite tlc


Campione: olio di chiodi di garofano


Reattivi:


Nome





Formula

ml

D (g/ml)

grammi

Moli

PM

Frasi R/S

etere di petrolio

Composto d'idrocarburi






R:11-20-48-65

S:9-16-29-33-36-62

Acetato di etile

CH3COOC2H5






R:11-36-66-67

S:16-26-33

Idrossido di sodio

NaOH 5% 838g62i






R:35

S:26-37-39-45

Acido cloridrico

HCl 5%






R:23-25

S:1-2-9-26-36-37-39-45

Solfato di sodio

Na2SO4



Fino ad effetto neve



R:36-37-38

S:22-24-25-26-37


Reazione:










NaOH + H2O








Procedimento:

prelevare 50ml di etere di petrolio, aggiungere 0,5ml di estratto di chiodi di garofano. Eseguire la tlc su questa soluzione. Eluente: etere di petrolio/acetato di etile: 9/1 (10ml totali). Introdurre la soluzione nell'imbuto separatore aggiungendo 15ml di NaOH al 5%, agitare e sfiatare. Lasciar riposare fino alla separazione delle de fasi. Raccogliere la fase acquosa 1a in una beuta. Aggiungere 15ml di NaOH al 5% alla fase organica contenuta nell'imbuto separatore ripetendo la separazione. Raccogliere la fase acquosa sottostante nella prima beuta mentre quella organica 2a in una seconda.  

Nella fase organica 2a aggiungere Na2SO4 fino al raggiungimento dell'effetto neve (il solfato di sodio funge da disidratante). Filtrare la soluzione in un pallone precedentemente tarato. Essiccare la soluzione con rotavapor. Ripesare.

Nella fase acquosa 1a aggiungere circa 30ml di HCl al 5% fino a Ph acido (la soluzione perde la colorazione e diventa opalescente perché non è più solubile in acqua). Versare nell'imbuto separatore e aggiungere 20ml di acetato di etile per estrarre l'eugenolo. Agitare e sfiatare. Separare la fase acquosa 1b dalla fase organica 2b (da raccogliere in una beuta poiché qui è contenuto l'eugenolo). Aggiungere altri 15ml di acetato di etile nella fase acquosa 1b e ripetere la separazione. Trattare la fase organica 2b con Na2SO4. filtrare in un pallone tarato ed essiccare con rotavapor. Ripesare.

Prima di far evaporare le due fasi organiche, eseguire una tlc su 2a e 2b (eluente 9:1)



Osservando tramite lampada uv-vis si nota:

nella soluzione standard iniziale: mix di eugenolo e eugenolo acetato (β-cariofillene non visibile)

nella organica 2a: contiene eugenolo acetato e β-cariofillene

nella organica 2b: contiene eugenolo


Grammi i prodotto e resa percentuale:


Dati:


pallone A:


peso pallone : 55,15g

peso pallone + eugenolo acetato + β-cariofillene : 55,20g


eugenolo acetato + β-cariofillene : 0,05g



pallone B:


peso pallone : 103,27g

peso pallone + eugenolo : 103,61g


eugenolo : 0,34g



densità olio di garofano: 1,04 g/ml

V= 0,4ml

D=M/V           M = d x V = (1,04 x 0,4) = 0,416g


% eugenolo = (0,34g / 0,416g) x 100= 81,7 %



Tlc:


Rf standard: 1,2/4,5= 0,26

Rf eugenolo: 0,8/4,5= 0,17

Rf eugenolo acetato: 0,9/4,5= 0,2


Osservazioni:

la separazione stata effettuata in modo quasi corretto, questo è confermato dai valori di rf della tlc. I valori dei campioni sono pressoché coerenti con lo standard. La tlc mostra solo i valori dell'eugenolo e dell' eugenolo acetato; il β-cariofillene non possedendo elettroni delocalizzati sulla molla molecola non è visibile alla luce uv.


Domande:


ESPERIENZA N. 3: ESTRAZIONE DEI COMPONENTI DELL'ESTRATTO DA CHIODI DI GAROFANO


O

  1. Indicare i gruppi funzionali presenti nell'eugenolo, nell'acetato di eugenolo e nel β-cariofillene.

OH

 



O

 

O

 













2. Perché dopo l'aggiunta di NaOH l'eugenolo diventa solubile in fase acquosa?

Con l'aggiunta di NAOH (base forte che si dissocia completamente) l'eugenolo viene trasformato in eugenato di sodio che è un sale solubile in acqua. Questa trasformazione porta il composto a passare dalla fase organica a quella acquosa. Questo permette una prima separazione dei composti da estrarre.


3. Perché l'acetil eugenolo ed il β -cariofillene non si sciolgono in fase acquosa?

Perché fanno parte della fase organica.


4. Qual'è la funzione dell'acido cloridrico in questa esperienza?

Il trattamento con HCl (acido forte) è necessario per trasformare l'eugenato di sodio in eugenolo che ripasserà così nella fase organica, venendo così estratto.







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