CIS / TRANS ISOMERI - ANELLI DISOSTITUITI: STEREOISOMERI

Cl

CIS TRANS

quando i sostituenti quando i sostituenti

stanno dalla stessa stanno da parti

parte. opposte.

ANELLI CICLOPROPANI DISOSTITUITI:

Gli isomeri CIS e TRANS vanno messi prima del nome:

Esempio: 1,2 - diclorociclopropano

Cl    Cl Cl

Cl

CIS - diclorociclopropano TRANS -1,2 - diclorociclopropano

CICLOESANI DISOSTITUITI:  Ogni cicloesano isomero ha 2 conformazioni: 2 sedie.

Le conformazioni a barca hanno energia maggiore.

CHIRALITA', PIANI DI SIMMETRIA ED ENANTIOMERI

Un oggetto simmetrico ha un piano di simmetria denominato anche piano speculare.

Le immagini speculari identiche si sovrappongono.

CHIRALITA':  E' chirale un oggetto senza piani di simmetria. (Es di un oggetto chirale: le mani, perché l'immagine speculare è diversa e non si sovrappone all'oggetto originale).

ACHIRALE:  E' achirale un oggetto che presenta simmetria. L'immagine di un oggetto achirale è identico all'oggetto originale e le 2 immagini si sovrappongono. (Es di un oggetto achirale: macchina).

STEREOISOMERI: ENANTIOMERI

Gli enantiomeri sono un tipo di stereoisomeri. Essi hanno rotazione ottica uguale, ma di segno opposto.

Gli stereoisomeri sono lo stesso isomero costituzionale, ma gli atomi sono disposti nello spazio in modo diverso.

STEREOCENTRI:  Uno stereocentro è un atomo, o un gruppo di atomi, che potenzialmente fa sì che una molecola sia chirale. Una molecola con stereocentri può essere chirale.

CARBONI STEREOGENICI:  Un carbonio stereogenico è tetraedrico, con 4 diversi gruppi legati.

2 gruppi identici rendono 1 C achirale.

1 C con 3 gruppi uguali è achirale.

CONFIGURAZIONE:  E' una disposizione tridimensionale dei gruppi legati ad 1 C.

Gli stereoisomeri differiscono nella configurazione di 1 o più atomi.

Agli enantiomeri si assegna una configurazione usando le regole di priorità:

N° atomico più alto ha priorità.

Se la priorità non può essere assegnate sul primo atomo sostituente, si prosegue lungo la catena.

I legami multipli vanno risolti, ripetendo l'atomo legato per un n° di volte corrispondente ai legami.

NUMERO DI STEREOISOMERI POSSIBILE:  Il massimo n° di stereoisomeri:

= 2n

dove n è il numero di stereocentri

TIPI DI ISOMERI:  Ricapitolando i diversi tipi di isomeri abbiamo:

ISOMERI COSTITUZIONALI: sono gli isomeri in cui gli atomi sono legati con una sequenza diversa.

STEREOISOMERI: sono gli isomeri con la stessa sequenza di atomi, ma con una diversa disposizione dei gruppi nello spazio. Essi si suddividono in:

a)   ENANTIOMERI: sono stereoisomeri le cui immagini speculari non sono sovrapponibili.

b)   DIASTEREOMERI: sono gli stereoisomeri che non sono immagini speculari uno dell'altro.

ISOMERI CIS E TRANS

ISOMERO MESO:  Possiede un piano di simmetria e la sua immagine speculare è identica alla molecola d'origine.

Quando una molecola contiene più stereocentri ed è possibile individuare un piano di simmetria non si trovano tutti i possibili 2n stereoisomeri.

Alcuni di questi isomeri possono essere forme meso

Se un composto ha più stereocentri e si effettua l'interscambio per solo uno di essi, si otterrà un distereoisomero.