Molecole organiche - Cosa è una molecola organica?

Carboidrati

I carboidrati sono le principali molecole di riserva energetica della maggior parte degli esseri viventi. Essi costituiscono anche componenti strutturali delle cellule; ad esempio il 40% della parete cellulare delle cellule vegetali è costituito da cellulosa, il composto organico più comune della biosfera.

I carboidrati si formano a partire dagli zuccheri. A seconda del numero di molecole di zucchero contenente, viene classificato il tipo di carboidrato. I monosaccaridi, come il ribosio, il glucosio, il fruttosio, contengono una sola molecola di zucchero; i disaccaridi, sono formati da due molecole di zucchero unite da un legame covalente, come ad esempio: il saccarosio, il maltosio e il lattosio; i polisaccaridi, come la cellulosa e l'amido, contengono molte molecole di zucchero legate tra loro. Queste grosse molecole costituite da subunità simili o identiche sono dette polimeri e le subunità che le compongono sono dette monomeri.

I monosaccaridi sono dei composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno: un atomo di carbonio ogni due di idrogeno e uno di ossigeno (CH₂O). Il nome di carboidrato deriva da questi rapporti numerici; come si può notare il carbonio viene appunto idratato ( idrato del carbonio). I monosaccaridi sono il materiale da costruzione con cui le cellule fabbricano i polisaccaridi e altre molecole essenziali , ma esse sono anche la principale fonte di energia per la maggior parte degli organismi. Queste molecole sono costituite da atomi di idrogeno, ossigeno e carbonio tenuti insieme grazie a un legame covalente. Gli atomi all'interno della molecola sono in continuo movimento, se l'energia cinetica degli atomi è sufficientemente forte, il legame covalente si spezzerà e gli atomi liberati tenteranno poi di completare nuovamente il loro livello energetico più esterno, creando nuovi legami covalenti in modo da ripristinare il numero di elettroni. I legami che si formano, o saranno identici a quelli che si sono rotti, oppure saranno diversi; ciò dipende da un certo numero di fattori: la temperatura, la pressione e a quali altri atomi saranno a disposizione nelle immediate vicinanze. Per spezzare i legami, ovviamente, c'è bisogno di una differente quantità di energia a seconda del tipo di legame. Per spezzare un legame doppio sarà necessario un quantitativo di energia superiore rispetto a un legame semplice, oppure spezzare un legame tra carbonio e idrogeno sarà più difficile che spezzare un legame tra carbonio e ossigeno. Inseguito, se il nuovo legame che si forma sarà più debole di quello che si è spezzato allora libererà energia (reazione esoergonica); al contrario se risulta più forte significa che ha assorbito energia (reazione endoergonica). Nel processo di fotosintesi, ad esempio, viene assorbita energia dall'ambiente, si tratta quindi di un processo endoergonico: le piante assorbono CO₂+H₂O+energia (686 Kcal/mol) e producono zucchero e ossigeno.[fotosintesi: sostanze organiche sostanze inorganiche ( gli organismi che fanno questa trasformazione sono autotrofi)] Nella respirazione cellulare al contrario le cellule, da ossigeno e zucchero, formano anidride carbonica, acqua e ossigeno si tratta quindi di una reazione esoergonica perché viene liberata energia (questo è il caso dei monosaccaridi). La demolizione di una mole di glucosio in anidride carbonica e acqua corrisponde a 686 kilocalorie di energia. Il risultato è lo stesso sia che la reazione abbia luogo in una cellula sia che abbia luogo in laboratorio. Nella cellula tuttavia quasi il 40% viene di nuovo immagazzinata nei legami di altre molecole organiche, in laboratorio tutta l'energia è dissipata sotto forma di calore.

In molti organismi gli zuccheri sono spesso trasportati come disaccaridi, nell'uomo invece e in tutti i vertebrati il normale zucchero di trasporto è il glucosio. Nelle piante lo zucchero viene trasportato sotto forma di saccarosio, un disaccaride formato da glucosio e fruttosio, dalle cellule fotosintetiche dove viene prodotto, alle altre parti del corpo vegetale. In molti insetti lo zucchero viene trasportato nel sangue sotto forma di trealosio, disaccaride formato da due unità di glucosio.

Nella formazione di un disaccaride a partire da due monosaccaridi, una molecola d'acqua viene eliminata nella formazione di nuovi legami tra i due monosaccaridi. Questo tipo di reazione chimica si chiama condensazione. Quando invece il disaccaride si divide in due monosaccaridi, c'è l'aggiunta di una molecola d'acqua, la reazione chimica si chiama idrolisi (hydro=acqua; lysis=scissione), l'idrolisi è una reazione esoergonica, al contrario la condensazione è una reazione endoergonica; il saccarosio per formarsi ha bisogno dell'apporto di 5,5 kilocalorie per mole.

I polisaccaridi sono formati da monosaccaridi legati in lunghe catene; alcuni di essi costituiscono le forme di riserva degli zuccheri. Il principale polisaccaride di riserva delle piante è l'amido mentre negli animali e nei funghi è il glicogeno. La differenza tra questi due polisaccaridi sta nella lunghezza delle catene polisaccaridiche e nel modo in cui sono legate le molecole di glucosio. I polisaccaridi devono essere idrolizzati in monosaccaridi prima di poter essere usati come fonti di energia o di essere trasportati nei sistemi viventi. I polisaccaridi possono avere anche funzione strutturale come ad esempio la cellulosa, la quale, come l'amido, è un polimero del glucosio, ma i legami che uniscono le unità di glucosio della cellulosa, sono leggermente diversi rispetto a quelli che uniscono le unità di glucosio dell'amido o del glicogeno. Questa differenza ha un effetto notevole sulla struttura tridimensionale delle molecole e quindi sulle loro proprietà. Infatti le molecole di amido si presentono in granuli, mentre quelle della cellulosa si presentano come lunghi fasci rigidi, a causa della loro struttura le molecole di cellulosa non hanno una facile disponibilità nel fornire energia ma risultano un buon materiale strutturale. Un altro tipo di polisaccaride duro e resistente è la chitina, componente dell'esoscheletro di alcuni insetti e della parete cellulare di alcuni funghi.

Lipidi

I lipidi sono un gruppo di sostanze organiche insolubili nei solventi polari, come l'acqua ma facilmente solubili nei solventi organici non polari, come il benzene. I lipidi in genere hanno funzione di riserva di energia, componente strutturale e alcuni lipidi hanno il ruolo di messaggeri chimici, all'interno e all'esterno della cellula. Dato che gli animali hanno una capacità limitata di immagazzinare zuccheri, quelli in eccesso vengono convertiti in grassi. I grassi e gli oli contengono più energia chimica avendo una proporzione più elevata di legami carbonio-idrogeno. L'ossidazione dei grassi fornisce 9,3 kilocalorie per grammo contro le 3,8 kilocalorie per grammo dei carboidrati e le 3,1 kilocalorie per grammo delle proteine. I grassi inoltre a differenza del glicogeno non sono appesantiti dall'acqua perché non polari, inoltre accumulano sei volte l'energia, a parità di peso, del glicogeno.

Una molecola di grasso consiste di tre molecole di acido grasso unite con legami covalenti a una molecola di glicerolo. Ogni legame tra glicerolo e acido grasso si forma per condensazione. Le molecole di grasso sono chiamate anche trigliceridi; sono neutre perché contengono gruppi non polari e sono estremamente idrofobe. Un acido grasso in cui non compaiono doppi legami tra gli atomi di carbonio è detto saturo, ogni atomo di carbonio della catena forma legami covalenti con altri quattro atomi, in un acido grasso insaturo, cioè che contiene atomi di carbonio uniti da legami doppi, gli atomi di carbonio possono formare ulteriori legami con altri atomi. Un grasso saturo è regolare le sue dritte catene di acidi grassi consentono alle molecole di compattarsi (burro), mentre le pieghe dei grassi insaturi portano a una natura liquida, oleosa.

I lipidi e in particolare i fosfolipidi e i glicolipidi svolgono anche ruoli strutturali. I fosfolipidi sono formati da catene di acidi attaccate a uno scheletro di glicerolo. Tuttavia il terzo atomo di carbonio della molecola di glicerolo non è occupato da un acido grasso ma da un gruppo fosfato, PO₄^-3 al quale è legato un altro gruppo polare. I fosfolipidi presentano quindi una "testa" polare e una "coda" non polare. Quando i fosfolipidi si trovano in soluzione acquosa tendono a formare una pellicola sulla superficie dell'acqua con le teste idrofile rivolte verso il basso e le code idrofobe rivolte verso l'alto. Se circondati dall'acqua, i fosfolipidi si dispongono spontaneamente in due strati con le teste idrofile rivolte verso l'esterno e le code idrofobe rivolte verso l'interno la membrana fosfolipidica è alla base della struttura che costituisce la membrana cellulare. Le cere sono un altro esempio di grasso strutturale, si trovano come rivestimento protettivo e impermeabile. Un altro tipo di lipidi sono gli steroidi come il colesterolo (sintetizzato e regolato dal fegato) e il testosterone (ormone sessuale maschile). Gli steroidi hanno quattro anelli carboniosi legati tra loro e parecchi hanno una coda idrocarburica. Come si può notare gli steroidi non assomigliano strutturalmente agli altri lipidi ma sono raggruppati con essi per la loro insolubilità in acqua.

-Il colesterolo.doc

Proteine

Le proteine sono tra le molecole organiche più diffuse, esse svolgono un'incredibile varietà di funzioni e costituiscono anche più del 50% della maggior parte dei sistemi viventi. Esse sono polimeri di molecole contenenti azoto, gli amminoacidi e sono disposte in sequenza lineare. Nei sistemi viventi vengono utilizzati 20 tipi di amminoacidi differenti per produrre le proteine. Le proteine sono grosse molecole costituite da un elevato numero di amminoacidi disposti in combinazioni. Gli amminoacidi sono costituiti da idrogeno, ossigeno, carbonio e azoto. La struttura base della molecola presenta un atomo di carbonio centrale legato a un gruppo amminico (-NH₂), a un gruppo carbossilico (-COOH) e a un atomo di idrogeno. I vari tipi di amminoacidi differiscono tra loro per il gruppo che occupa il quarto legame del carbonio, il gruppo R. Grazie ad una reazione di condensazione la testa amminica di un amminoacido può legarsi con la coda carbossilica di un altro amminoacido, formando così un peptide, l'unione di una decina di amminoacidi forma una molecola chiamata polipeptide e il legame tra gli amminoacidi è chiamato legame peptidico. L'unione di amminoacidi e di peptidi sono processi polimerazione. L'organismo per produrre le proteine deve avere un elevato numero di molecole per ogni tipo di amminoacido e siccome i cosiddetti amminoacidi essenziali non possono essere prodotti dall'organismo, devono essere ottenuti tramite l'ingestione di organismi vegetali o di carne. In una cellula una proteina è assemblata in una lunga catena polipeptidica in cui gli amminoacidi si susseguono uno dopo l'altro. La sequenza degli amminoacidi, per ogni proteina, viene dettata dalle informazioni ereditarie, questa sequenza lineare che determina le caratteristiche della molecola e la sua funzione biologica è chiamata struttura primaria. Una volta assemblata lungo la catena polipeptidica si incominciano ad avere delle interazioni tra i vari amminoacidi che fanno ripiegare la catena su se stessa formando la struttura secondaria. La struttura secondaria ha varie forme da proteina a proteina, può essere a elica (miosina, cheratina), a foglio ripiegato (proteine dei fili da seta e delle ragnatele), a cavo ( il collagene, componente fondamentale della cartilagine, delle ossa e dei denti. Le molecole di collagene sono formate da cellule specializzate chiamate fibroblasti.). Le proteine che hanno questi tipi di forme sono dette proteine fibrose ed hanno importanti ruoli strutturali. Nelle proteine globulari invece la struttura secondaria si ripiega su se stessa per formare una struttura terziaria. Questa struttura dipende sia dall'attrazione e dalla repulsione tra amminoacidi in possesso di gruppi R polari, sia dalla repulsione tra gruppi R non polari e le molecole d'acqua circostanti, inoltre i gruppi R contenenti zolfo dell'amminoacido cisteina, possono formare legami covalenti tra loro; questi legami, detti ponti di solfuro, tengono fisse alcune parti delle molecole in una determinata posizione. Alcuni tipi di proteine globulari sono: gli enzimi, regolatori delle reazioni chimiche dell'organismo, gli anticorpi, i recettori, presenti sulla superficie delle membrane cellulari, che interagiscono con un certo numero di molecole. Le proteine composte da più di una catena polipeptidica, tenute insieme da legami a idrogeno, interazione idrofobe, da ponti di solfuro e da attrazioni tra cariche positive e negative, vengono chiamate a struttura quaternaria. Una molecola formata da quattro catene polipeptidiche è l'emoglobina.doc.

Acidi nucleici

Gli acidi nucleici, come le proteine, sono formati da lunghe catene di molecole dette nucleotidi. Gli acidi nucleici hanno l'importante compito di regolare la struttura delle proteine negli esseri viventi. Analizzando un nucleotidi si può notare che è più complesso di un amminoacido. Un nucleotide è formato da tre subunità: uno zucchero (ribosio, deossiribosio), una base azotata (ogni base presenta una coppia spaiata di elettroni, quindi ha la tendenza ad attrarre ioni H⁺ facendo così aumentare in una soluzione la quantità di ioni OH^-) e un gruppo fosfato (che possiede proprietà acide da qui il nome acido nucleico). In un acido nucleico, un nucleotide si lega con il suo gruppo fosfato allo zucchero di un altro nucleotide tramite un processo di condensazione, la molecola risulta quindi lineare. Negli organismi esistono due tipi di acidi nucleici: l'RNA (acido ribonucleico) che ha come zucchero il ribosio e il DNA (acido deossiribonucleico) che ha come zucchero il deossiribosio. Il DNA, formato da due catene di nucleotidi disposte ad elica, porta il messaggio genetico, cioè contiene le informazioni organizzate in unità dette geni, che noi e gli altri organismi ereditiamo dai genitori. L'RNA, formato da una sola catena di nucleotidi, è una copia, o trascritto, del messaggio genetico che serve da traccia per la sintesi delle proteine. Quando i nucleotidi sono modificati dall'aggiunta di due gruppi fosfato, non hanno più la funzioni di combinarsi in polimeri, ma assumono il compito di trasportatori di energia, necessaria alle numerose reazioni chimiche che avvengono all'interno della cellula. Il nucleotide così modificato prende il nome di adenosina trifosfato (ATP). I legami che ci sono tra un gruppo fosfato e l'altro, sono molto deboli e spezzandosi (per idrolisi), liberano energia (7 Kcal/mol). L'adenosina trifosfato diventa così adenosina difosfato (ADP), poiché perde un gruppo fosfato. L'ADP viene ricaricato in ATP quando il glucosio è ossidato in anidride carbonica e acqua.