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  Procedimento:

mettere 150ml di acqua in un becher e metterli a scaldare su una piastra. Quando l'acqua sta per bollire, mettere in effusione 3 bustine di te per circa 10 minuti. Estrarre le bustine e raffreddare. Versare la soluzione acquosa di tea nell'imbuto separatore. Aggiungere 20ml di diclorometano (CH₂Cl₂), che è il solvente organico (la caffeina è circa 9 volte più solubile in diclorometano che in acqua).

Gli strati non si miscelano in quanto il cloruro di metilene essendo un solvente clorurato è più pesante dell'acqua, quindi tenderà ad andare sul fondo.

Chiudendo con un tappo il collo dell'imbuto e chiudendo il rubinetto si agita e si sfiata ogni tanto per facilitare la fuoriuscita di gas (fare attenzione a non agitare troppo vigorosamente in quanto si potrebbe formare una emulsione difficile da separare). Riporre sull'anello di appoggio l'imbuto e lasciare riposare fino alla stratificazione delle due fasi.

Una volta che è avvenuta la stratificazione, si apre il rubinetto e si raccoglie in una beuta la fase più pesante che è rappresentata dalla caffeina nel solvente organico. aggiungo altri 20ml di CH₂Cl₂ e ripetere le stesse operazioni. Raccogliere la fase organica nella stessa beuta e la fase acquosa in un altro recipiente.

Nella fase organica aggiungere Na₂SO₄ fino al raggiungimento dell'effetto neve (il solfato di sodio funge da disidratante). Filtrare la soluzione in un pallone precedentemente tarato. Essiccare la soluzione con rotavapor. Ripesare.

Per la cristallizzazione della caffeina: risciogliere la caffeina con qualche ml di CH₂Cl₂. Unire le sostanze raccolte da 3 coppie. Tlc. Evaporare, e pesare. Fare cristallizzazione cn un paio di ml acetone e mettere bagno rotavapor. Soluzione verdognola. Raffreddare . aspettare che precipiti. Mettere acqua fredda e favorire cristallizzazione.  Filtrare la caffeina sotto vuoto cn .aggiungere etere di petrolio x sciogliere bene il precipitato

Fare il punto di fusione

Grammi di prodotto e resa percentuale:

Dati:

peso pallone : 103,24g

peso pallone + caffeina : 103,26g

caffeina : 0,02g

peso pallone : 54,29g

peso pallone + estratti dei tre gruppi : 54,44g

caffeina: 0,15g

TLC: eluente AcOEt/EtOH = 9/1

Rf(caffeina) = d1 / d2 = 1,3/3,5 = 0,37

Il punto di fusione della caffeina analizzata (unione della caffeina dei 3 gruppi) è tra 233 °C (iniziale) e 234.6°C (finale) .

Domande:

ESPERIENZA N. 4: ESTRAZIONE DELLA CAFFEINA DAL TE

1. Come deve essere il coefficiente di ripartizione della caffeina tra acqua e CH₂Cl₂ affinché l'estrazione sia efficace?

2. Perché l'acetone è un buon solvente di cristallizzazione della caffeina?

L'acetone è un buon solvente per la cristallizzazione della caffeina per merito delle sue caratteristiche fisico-chimiche, infatti se usato a freddo, è in grado di solubilizzare solo le impurità ancora annesse alla caffeina grezza, permettendo invece alla caffeina di ricristallizzarsi come solido puro.

3. Che eluente viene utilizzato per fare una TLC della caffeina estratta?

L'eluente che viene utilizzato per effettuare la TLC della caffeina è AcOEt/EtOH in dosi 9/1.

4. La caffeina è da considerarsi un composto apolare, poco polare, abbastanza polare? Giustificare la risposta.

La caffeina è un composto poco polare in quanto nella molecola di caffeina i chetoni stanno in equilibrio con la loro forma idratata, per questo la tautomeria chetoenolica conferisce alla caffeina una parziale solubilità in acqua.