ALCOLI - Struttura, Nomenclatura

si sceglie la catena più lunga di atomi di carbonio contenente il gruppo -OH come alcano di riferimento e viene numerata a partire dall'estremità più vicina al gruppo -OH.

Per indicare che il composto è un alcol, il suffisso -o dell'alcano è cambiato in -olo, aggiungendo un numero per mostrare la localizzazione del gruppo -OH.

Per gli alcoli ciclici, la numerazione comincia dal carbonio legato al gruppo -OH.

CH₃CH₂OH CH₃CH₂CH₂OH OH OH CH₃

Etanolo 1-Propanolo | | |

(Alcol etilico) (Alcol propilico) CH₃CHCH₃ CH₃ COH

2-Propanolo |

(Alcol isopropilico) CH₃

Cicloesanolo 2-Metil-2-propanolo

(Alcol cicloesilico) (Alcol terz-butilico)

Un alcol è classificato come primario, secondario o terziario a seconda che il gruppo -OH sia su un carbonio primario, secondario o terziario.

Un composto con due gruppi -OH è chiamato diolo, uno con tre gruppi -OH triolo e così via.

Composti contenenti gruppi -OH su carboni adiacenti sono spesso indicati come glicoli.

CH₂-CH₂ CH₂-CH-CH₂

| | | | |

OH OH OH  OH OH

1,2-Etandiolo 1,2,3-Propantiolo

(Glicol etilenico) (glicerina, glicerolo)

I composti contenente gruppi -OH e C=C sono spesso chiamati alcoli insaturi, per la presenza del doppio legame.

- L'alcano di riferimento viene numerato in modo da dare al gruppo -OH il numero più basso.

- La presenza del doppio legame è indicato cambiando l'infisso dell'alcano da -an a -en , mentre il gruppo alcolico è segnato aggiungendo la 

desinenza -olo.

- Occorre utilizzare dei numeri per indicare la posizione sia del doppio legame C=C, sia del gruppo ossidrilico.

HOCH₂CH₂ CH₂CH₃

/

C = C

/ \

H H

Cis-3-Esen-2-olo

Proprietà fisiche

Gli alcoli hanno i punti d'ebollizione più alti e sono i più solubili in acqua. Il punto d'ebollizione più alto degli alcoli rispetto agli alcani di peso molecolare simile è dovuto al fatto che gli alcoli sono molecole polari che sono associate allo stato liquido da un tipo di attrazione intermolecolare noto come legame a idrogeno.

La forza di un legame a idrogeno è 2-5 kcal/mole mentre la forza di un legame covalente è 110 kcal/mole; dal confronto di questi valori si può dedurre che un legame a idrogeno O----------H è notevolmente più debole di un legame covalente O H.

Gli alcoli sono più solubili in acqua in quanto possono reagire mediante legami a idrogeno con essa.

All'aumentare del peso molecolare, le proprietà fisiche diventano più simili a quelle degli idrocarburi di pari peso molecolare.

Gli alcoli a più alto peso molecolare sono molto meno solubili in acqua a causa dell'aumento di dimensioni della parte idrocarburica della molecola.

ETERI

Struttura

Il gruppo funzionale di un etere è un atomo di ossigeno legato a due atomi di carbonio. L'etere dimetilico, CH₃OCH₃ , è il più semplice.

H H

| .. |

H-C-O-C-H

| |

H H

I due orbitali ibridi sp³ dell'ossigeno formano legami sigma con due atomi di carbonio. Gli altri due orbitali sp³ contengono ciascuno una coppia di elettroni non condivisa. L'angolo di legame C-O-C è di 110.3°.

Nomenclatura

Si sceglie la catena di atomi di carbonio più lunga come alcano di riferimento ed indicando il  gruppo -OR come sostituente alcossilico.

CH₃

|

CH₃CH₂OCH₂CH₃ CH₃OCCH₃

Etossietano |

(Etere dietilico) CH₃

2-Metossi-2-metilpentano

(Etere terz-butilmetilico)

Gli eteri ciclici sono composti eterociclici in cui l'ossigeno dell'etere è uno degli atomi dell'anello. Tali eteri sono generalmente noti con i loro nomi comuni.

O O O

Ossido di etile Tetraidrofurano Tetraidropirano

Proprietà

Gli eteri hanno molecole polari in cui l'ossigeno porta una parziale carica negativa ed ognuno dei carboni ad esso legati porta una parziale carica positiva. A causa dell'ingombro sterico, le interazioni dipolo-dipolo sono molto deboli allo stato liquido puro. Di conseguenza, i punti d'ebollizione degli eteri più bassi di quelli degli alcoli  di peso molecolare comparabile. Poiché l'atomo di ossigeno di un etere porta una parziale carica negativa, gli eteri formano legami idrogeno con l'acqua e pertanto sono più solubili in acqua degli idrocarburi di pari peso molecolare e forma.

TIOLI

Struttura

Il gruppo funzionale di un tiolo è il gruppo -SH. Il metantiolo CH₃SH è il tiolo più semplice.

H

| ..

H- C- S-H  l'angolo C-S-H è 100.3°

| ¨

H

Nomenclatura

Il nome dei tioli viene ricavato scegliendo la catena di atomi di carbonio più lunga contente il gruppo -SH come alcano di riferimento.

Il finale -o viene sostituito con il suffisso -tiolo e indicando con un numero la posizione del gruppo -SH nella catena.

CH₃

|

CH₃CH₂SH CH₃CHCH₂SH

Etantiolo 2-Metil-1-propantiolo

(Etil mercaptano) ( Isobutil mercaptano)

In composti contenenti altri gruppi funzionali, la presenza di un gruppo -SH è indicata mediante il prefisso mercapto- . il gruppo OH ha la precedenza sia per la numerazione sia per il nome.

HSCH₂CH₂OH

2-Mercaptoetanolo

Gli analoghi solforati degli eteri sono denominati usando la parola "solfuro" per mostrare la presenza del gruppo -S-

CH₃

|

CH₃SCH₃ CH₃CH₂SCHCH₃

Dimetilsolfuro Etilisopropilsolfuro