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Cromatografia su silice
Nome |
Formula |
ml |
D (g/ml) |
grammi |
Moli |
PM |
Frasi R/S |
etere di petrolio |
Composto d'idrocarburi |
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R:11-20-48-65 S:9-16-29-33-36-62 |
Acetato di etile |
CH3COOC2H5 |
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R:11-36-66 646b17g -67 S:16-26-33 |
Benzaldeide |
C6H5CHO |
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1 goccia |
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R:22 S:24-25 |
Alcol benzilico |
C6H5CH2OH |
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1 goccia |
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R:20-22 S:26 |
Alcol 4-ammino benzilico |
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1 goccia |
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Solventi utilizzati:
A. Miscela EP/AcOEt = 8/2
B. Miscela EP/AcOEt = 5/5
C. Miscela EP/AcOEt = 2/8
Procedimento:
Preparare una T.L.C. con alcol 4-ammino benzilico, utilizzando l' eluente in rapporto 2/8 (etere di petrolio/acetato di etile).
Prendere una lastrina di silice e segnare con la matita a circa 1 cm dal fondo. Caricare sul segno in matita una gocciolina di sostanza con un capillare di vetro. Preparare l'eluente e immergere la lastrina in silice e coprire il beker con un vetro d'orologio per non far evaporare l'eluente.
Dopo che questo è evaporato percorrendo quasi tutta la lastrina (circa 1 cm dal bordo), estrarla dal beker e segnare velocemente fino al segno di arrivo dell'eluente. Osservare poi sotto la lampada UV dove invece si è fermata la sostanza caricata. Calcolare quindi l' Rf, cioè il rapporto tra la distanza percorsa dalla sostanza e la distanza percorsa dal solvente.
Fare la stessa operazione con le altre due sostanze, alcol benzilico e la benzaldeide, utilizzando lo stesso eluente utilizzato precedentemente.
Agire nuovamente utilizzando la sostanza usata nel primo passaggio e i due eluenti non utilizzati nella prima parte.
Dati:
Alcol 4-ammino benzilico |
d1 / d2 |
Ep / AcOEt |
Rf |
TLC piccole dim. |
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TLC medie dim. |
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TLC grandi dim. |
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Esercizio 2 |
d1 / d2 |
Ep / AcOEt |
Rf |
BENZALDEIDE |
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ALCOL BENZILICO |
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ALCOL-4-AMMINO-BENZILICO |
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Esercizio 3 |
d1 / d2 |
Ep / AcOEt |
Rf |
Alcol 4-ammino benzilico |
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Alcol 4-ammino benzilico |
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Domande:
ESPERIENZA N. 1: CROMATOGRAFIA SU SILICE
1. A cosa serve la cromatografia?
La cromatografia è costituita da un insieme di tecniche di separazione che sfruttano la diversa affinità di ioni e molecole nei confronti di due fasi. Le tecniche cromatografiche possono essere suddivise usando criteri disparati. Nella maggior parte delle tecniche è presente una fase fissa e una fase mobile (eluente), che vengono adeguatamente scelte in base alla miscela in analisi. Se la combinazione è corretta ciascun componente avrà una differente corsa e sarà separato. Se ho una miscela composta da A e B (di cui uno è meno polare dell'altro) sceglierò un eluente apolare e una fase fissa più polare, cosicché le due sostanze stabiliranno un equilibrio differente con le due fasi, restando ancorati o venendo trascinati dalla fase a loro più simile.
2. Che cosa implica passare da una fase mobile EP/AcOEt = 8/2 ad una EP/AcOEt = 2/8?
Passare da una fase mobile EP/AcOEt = 2/8 ad una EP/AcOEt = 8/2 significa trascinare più facilmente, sullo strato di silice, le sostanze apolari, separandole da quelle polari, queste ultime infatti sono trattenute dal gel di silice.
3. Perchè l'alcol benzilico ha un RF maggiore dell'alcol 4-ammino benzilico?
In una fase mobile EP/AcOEt = 8/2, l'alcol benzilico ha un Rf maggiore rispetto all'alcol-4 ammino-benzilico. Questo accade poichè l'ammina sfavorisce la delocalizzazione nel ciclo a sei termini del benzene, generando un dipolo elettrostatico più marcato rispetto all'alcol benzilico. (quindi l'alcol-4-ammino-benzilico essendo più polare viene trattenuto più facilmente dal gel di silice).
4. Quali sono i valori limite di RF (minimo e massimo)?
I valori di RF vanno da 0 (se il campione non si è mosso) a 1 (se il cammino del campione coincide con il fronte del solvente)
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