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Cromatografia su silice

chimica


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Cromatografia su silice

Nome

Formula

ml

D (g/ml)



grammi

Moli

PM

Frasi R/S

etere di petrolio

Composto d'idrocarburi

20

R:11-20-48-65

S:9-16-29-33-36-62

Acetato di etile

CH3COOC2H5

80

0,90

0,34

88,10

R:11-36-66 646b17g -67

S:16-26-33

Benzaldeide

C6H5CHO

1 goccia

106,13

R:22

S:24-25

Alcol benzilico

C6H5CH2OH

1 goccia

108,14

R:20-22

S:26

Alcol 4-ammino benzilico

1 goccia

137

Solventi utilizzati:

A. Miscela  EP/AcOEt = 8/2

B. Miscela  EP/AcOEt = 5/5

C. Miscela  EP/AcOEt = 2/8

Procedimento:

Preparare una T.L.C. con  alcol 4-ammino benzilico, utilizzando l' eluente in rapporto 2/8 (etere di petrolio/acetato di etile).

Prendere una lastrina di silice e segnare con la matita a circa 1 cm dal fondo. Caricare sul segno in matita una gocciolina di sostanza con un capillare di vetro. Preparare l'eluente e immergere la lastrina in silice e coprire il beker con un vetro d'orologio per non far evaporare l'eluente.

Dopo che questo è evaporato percorrendo quasi tutta la lastrina (circa 1 cm dal bordo), estrarla dal beker e segnare velocemente fino al segno di arrivo dell'eluente. Osservare poi sotto la lampada UV dove invece si è fermata la sostanza caricata. Calcolare quindi l' Rf, cioè il rapporto tra la distanza percorsa dalla sostanza e la distanza percorsa dal solvente.

Fare la stessa operazione con le altre due sostanze, alcol benzilico e la benzaldeide, utilizzando lo stesso eluente utilizzato precedentemente.

Agire nuovamente utilizzando la sostanza usata nel primo passaggio e i due eluenti non utilizzati nella prima parte.

Dati:

Alcol 4-ammino benzilico

d1 / d2




Ep  / AcOEt

Rf

TLC  piccole dim.

2,5 / 4,0

2/8

0,62

TLC  medie dim.

2,9 / 4,5

2/8

0,64

TLC  grandi dim.

3,0 / 5,2

2/8

0,57

Esercizio 2

d1 / d2

Ep  / AcOEt

Rf

BENZALDEIDE

4,2 / 4,5

2/8

0,93

ALCOL BENZILICO

3,7 / 4,5

2/8

0,82

ALCOL-4-AMMINO-BENZILICO

2,5 / 4,5

2/8

0,55

Esercizio 3

d1 / d2

Ep  / AcOEt

Rf

Alcol 4-ammino benzilico

1,3 / 3,6

5/5

0,36

Alcol 4-ammino benzilico

0,2 / 3,3

8/2

0,06

Domande:

ESPERIENZA N. 1: CROMATOGRAFIA SU SILICE

1. A cosa serve la cromatografia?

La cromatografia è costituita da un insieme di tecniche di separazione che sfruttano la diversa affinità di ioni e molecole nei confronti di due fasi. Le tecniche cromatografiche possono essere suddivise usando criteri disparati. Nella maggior parte delle tecniche è presente una fase fissa e una fase mobile (eluente), che vengono adeguatamente scelte in base alla miscela in analisi. Se la combinazione è corretta ciascun componente avrà una differente corsa e sarà separato.  Se ho una miscela composta da A e B (di cui uno è meno polare dell'altro) sceglierò un eluente apolare e una fase fissa più polare, cosicché le due sostanze stabiliranno un equilibrio differente con le due fasi, restando ancorati o venendo trascinati dalla fase a loro più simile. 

2. Che cosa implica passare da una fase mobile EP/AcOEt = 8/2 ad una EP/AcOEt = 2/8?

Passare da una fase mobile EP/AcOEt = 2/8 ad una  EP/AcOEt = 8/2 significa trascinare più facilmente, sullo strato di silice, le sostanze apolari, separandole da quelle polari, queste ultime infatti sono trattenute dal gel di silice.

3. Perchè l'alcol benzilico ha un RF maggiore dell'alcol 4-ammino benzilico?

In una fase mobile EP/AcOEt = 8/2, l'alcol benzilico ha un Rf maggiore rispetto all'alcol-4 ammino-benzilico. Questo accade poichè l'ammina sfavorisce la delocalizzazione nel ciclo a sei termini del benzene, generando un dipolo elettrostatico più marcato rispetto all'alcol benzilico. (quindi l'alcol-4-ammino-benzilico essendo più polare viene trattenuto più facilmente dal gel di silice).

4. Quali sono i valori limite di RF (minimo e massimo)?

I valori di RF vanno da 0 (se il campione non si è mosso) a 1 (se il cammino del campione coincide con il fronte del solvente)







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