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Vitamina

chimica


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Vitamina

Coenzima

 

B1 (Tiammina)

TPP



- decarbossilazioni degli

α-chetoacidi (piruvato decarbossilasi)

- formazione e degradazione degli

α-idrossichetoni (acetolattato sintasi,

 transchetolasi)

- ha un anello tiazolico sostituito unito con una primidina sostituita mediante un ponte metilenico; l'anello contiene un N quaternario che stabilizza il carbanione formato dopo la deprotonazione e funge da "trappola degli elettroni" stabilizzando la carica negativa sul C carbonilico in corrispondenza del quale c'è la scissione.

B2 (Riboflavina)

FAD;

FMN        *

-Deidrogenasi (Acil-CoA

deidrogenasi; Glutatione redattasi;

 Diidroorotato deidrogenasi)

- Ossidasi (Lattato ossidasi, Glucosio ossidasi)

- molecola fatta da ribitelo e flavina: c'è un anello isoallossazinico centrale + ribitelo (ma non è un vero pentosio poiché è un alcol-zucchero e non è legato con legame glicosidico à non corretto "nucleotide")

- questi coenzimi si legano strettamente agli enzimi che li usano (pochi sono in forma libera)

- agenti ossidanti più forti di NAD e NADP (riduzione con singolo elettrone e con una coppia à tre stati redox diversi)

Acido nicotinico (Niacina)

NAD+ ;

NADP+  *

1-trasferim idruri

2-deamminaz di ammino e formaz

   α-chetoacido

3-ossidaz di β-idrossiacidi e decarbossilaz     

   del  β-chetoacido

4-ossidaz aldeidi

5-riduz di doppi legami isolati

6-ossidaz legami C-N (DHFA reduttasi)

- trasportatori di coppie di elettroni (NAD nel catab, NADPH nella biosint) tramite trasferimento di  un anione idruro (ha doppietto) à deidrogenasi

- C4 dell'anello piridinico è il centro reattivo (pro-chirale: chinale se H è rimpiazzato) à l'enzima è asimmetrico quindi stereospecifico

- N quaternario dell'anello nicotinammidico funge da "trappola di elettroni" (facilita trasferim dell'idruro)

Acido pantotenico

CoA      *

β-chetotiolasi (sottrazione dell'H in α dei tioesteri à anione enolato stabilizzato per risonanza ed efficace nucleofilo per condensazioni)

- costituisce anche le ATC (proteine trasportatrici di gruppi acilici);

- CoA: una molecola di 3'-5'-ADP unita ad una 4-fosfopanteteina con legame fosfo-anidridico.

à attivazione di gruppi acilici per il trasferimento (con attacco nucleofilo); attivazione dell' H in α del gruppo acilico per essere sottratto come protone

entrambe queste funzioni sono assolte dal gruppo -SH che forma legami tioestere con i gruppi acilici

B6 (Piridossale, piridossina, piridosammina,

PLP

- transamminazioni      - decarbossilazioni      




- eliminazioni               - racemizzazioni

- reazioni aldoliche

- forma basi di Schiff stabili con gli α-ammino gruppi degli aa

- agisce da "trappola di elettroni" stabilizzando gli intermedi

B9 (acido folico)

THFA

- nel metabolismo degli aa, nella biosintesi di acidi nucleici,

- per alcune sue funzioni necessita della vitamina B12.

C (Acido Ascorbico)

- sintesi di molecole come collagene, carnitina, l'adrenalina.

- promuove l'assorbimento del Fe a livello intestinale,

- antiradicale; favorisce cicatrizzazione, aumenta risp immunitaria

B12 (Cobalammina)

5'-desossiadenosilcobalammina; metilcobalammina

H (Biotina)

Biocitina: complessi biotina-lisina

Acido lipoico

Lipoammide: complessi lipoil-lisina

* contengono tutti nucleotidi adenilici: la porzione con il nucleotide non interviene attivamente nelle reazioni ma aumenta affinità e specificità del coenzima per il suo sito sull'enzima

A (retinolo)

è un costituente della rodopsina, un pigmento visivo fotosensibile delle cellule deputate alla visione crepuscolare. Favorisce e promuove la nutrizione, la crescita e l'attività vitale di tessuti epiteliali, cute, cornea, mucose e pareti vascolari. E' un fattore importante per la crescita e sviluppo generale dell'organismo.

D2 (ergocalciferolo)

D3 (colecalciferolo)

mantiene costanti le concentrazioni plasmatiche di calcio e fosfati regolandone il metabolismo nei processi di ossificazione, contribuisce alla regolazione dell'espressione genica; alcuni studi indicano che sia coinvolta nella sintesi di melanina, insulina e prolattina e nella risposta immunitaria.

E (α tocoferolo)

la sua principale funzione è quella antiossidante che protegge dai radicali liberi le membrane cellulari nei muscoli, nel sistema nervoso e cardiovascolare, l'azione protettiva raggiunge anche la vitamina A: impedendone l'ossidazione ne favorisce il metabolismo

K

partecipa alla mineralizzazione e al rimodellamento osseo e attiva la protrombina nel processo di coagulazione sanguigna







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