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SINTESI del meta-DINITROBENZENE - Elaborazione dati sperimentali

chimica



SINTESI del meta-DINITROBENZENE



Scopo: sintetizzare il meta-dinitrobenzene partendo dal nitrobenzene e determinarne il punto di fusione.


Cenni teorici: per sintetizzare il meta-dinitrobenzene partendo dal nitrobenzene, vale a dire un anello benzenico con un solo nitrogruppo sostituito, occorre eseguire una reazione di sostituzione elettrofila aromatica; una nitrazione.

La reazione di nitrazione è una tra le più importanti della chimica organica, che consiste nell'introduzione, su un a 222b16c tomo di carbonio di una molecola organica, del gruppo nitro -NO2 al posto di un atomo di idrogeno; la nitrazione elettrofila è la più importante ed avviene molto facilmente sui substrati aromatici in presenza di acido solforico e nitrico opportunamente dosati. L'acido solforico (H2SO4) serve a produrre lo ione nitronio NO2, che è il vero reattivo elettrofilo ed attacca l'anello aromatico legandosi a uno degli atomi di carbonio.



Il meccanismo di nitrazione del nitrobenzene si può schematizzare cosi:


formazione dello ione nitronio:


attacco dello ione nitronio sull'anello benzenico:



Come si può notare, l'acido solforico fornisce l'H+ necessario all'acido nitrico affinché distacchi una molecola d'acqua ed acuisti una forte carica positiva sull'azoto. Una volta formato l'acido nitrico protonato, il gruppo NO2 va ad attaccare l'anello aromatico, posizionandosi in posizione meta rispetto al gruppo NO2 presente poiché il carbocatione che si andrà a formare sarà molto più stabile rispetto ad un entrata in orto o para. Lo stadio di formazione del carbocatione è quello più lento e condiziona la velocità di tutta la reazione; per velocizzarla si effettua ad una temperatura di circa 70-80 °C e sotto continua agitazione.


Materiale usato:


Pallone in vetro da 250 ml

Bacchetta in vetro

Agitatore a piatto riscaldante

Ancortetta magnetica

Acido nitrico concentrato 65%

Acido solforico concentrato 98%

Nitrobenzene C6H6NO2

Etanolo 96%

Carta da filtro

Filtro Buchner

Beuta da vuoto

Pompa da vuoto

Ghiaccio

Cloruro di sodio

Cristallizzatore

Becher da 200 ml

Capillare in vetro



Termometro

Apparecchiatura per calcolo punto di fusione

Bilancia tecnica ( 0.01g)

Vetrino


Procedimento:


Si prelevano dal contenitore circa 2 ml di nitrobenzene, si inseriscono nel pallone di vetro da 250 ml e si determina la massa prelevata tramite la bilancia tecnica.

Si pone il tutto sull'agitatore a piatto riscaldante (sotto cappa) e si comincia a scaldare fino ad una temperatura di 70-80°C, agitando la soluzione con l'ancoretta magnetica.

Si aggiungono 8 ml di acido solforico (H2SO4) nel pallone e 5 ml di acido nitrico goccia a goccia moderando le quantità in modo tale da lasciare che gli ossidi di azoto liberati dalla reazione se ne vadano.

Una volta aggiunto tutto l'acido nitrico si continua a riscaldare ed agitare la soluzione per altri 15 minuti, questo tempo è necessario affinché la reazione di nitrazione avvenga in modo efficace e completo in quanto è abbastanza lenta.

Si prepara un bagno di ghiaccio, sale ed acqua in un cristallizzatore e si inserisce il becher, precedentemente riempito con il prodotto di reazione e qualche millilitro d'acqua. Aggiungendo l'acqua si favorisce la cristallizzazione del meta-dinitrobenzene ed inoltre al momento della filtrazione, l'acido solforico contenuto sarà più diluito e non andrà ad attaccare il filtro in carta.

L'abbassamento di temperatura causato dal bagno di ghiaccio, favorirà di molto la cristallizzazione della sostanza ed inoltre lo sfregamento della bacchettina di vetro contro le pareti del becher provocherà un distacco di microparticelle di vetro che favoriranno lo sviluppo del germe cristallino e quindi la cristallizzazione.

Mentre si lascia cristallizzare il meta-dinitrobenzene, si prepara l'apparecchiatura di filtrazione, unendo la pompa da vuoto sopra la beuta da vuoto e posizionando sopra essa il filtro di Buchner con all'interno la carta da filtro preventivamente adattata alla sua superficie e pesata sulla bilancia tecnica.

La filtrazione va fatta lentamente prestando attenzione che della soluzione non vada verso le pareti del Buchner e passi senza essere filtrata con la conseguenza di perdere massa.

Finita la fase di filtrazione occorre fare asciugare tutto il precipitato. Per non correre il rischio di fare incendiare il filtro nella stufa, si è preferito lasciarlo asciugare naturalmente.

Si pesa il filtro sulla bilancia tecnica e si calcola la prima resa di reazione.

Una volata pesato il tutto, si risolubilizza il precipitato in alcol etilico 96% (CH3CH2OH) e si riscalda, ad una temperatura di circa 70°C, fino a quando passa tutto in soluzione e si inserisce in un bagno di ghiaccio per farlo cristallizzare; questo procedimento va fatto per eliminare eventuali impurezze. Essendo il meta-dinitrobenzene non solubile in alcol etilico a freddo questo dovrebbe favorire il processo di cristallizzazione. Successivamente si rifiltra in questo caso senza fare asciugare poiché l'alcol etilico evapora molto velocemente a temperatura ambiente.

Si ripesa il filtro ed il precipitato e si calcola nuovamente la resa di reazione.

Ultima operazione da compiere è quella di determinare il punto di fusione del meta-dinitrobenzene ottenuto partendo dal nitrobenzene.



Si chiude l'estremità di un capillare tramite il becco Bunsen e si riempie un un'po di sostanza e si inserisce nell'apposita sede dell'apparecchio per la determinazione del punto di fusione.

Controllando il termometro, si annota la temperatura alla quale comincia a fondersi la sostanza contenuta nel capillare e quella dove la sostanza è tutta sciolta. In questo modo si trova l'intervallo di fusione del meta-dinitrobenzene.

I dati sono stati raccolti ed elaborati nell'elaborazione dati sperimentali.


Elaborazione dati sperimentali:


PM C6H5NO2 (nitrobenzene)= 123,11 g/mol

PM C6H4(NO2)2 (meta-dinitrobenzene)= 169,11 g/mol


Massa nitrobenzene prelevata: 2,71 g

Moli nitrobenzene prelevate: 2,71 g / 123,11 g/mol = 2.20*10^-2 mol

Grammi meta-dinitrobenzene teorici: 2.20*10^-2 mol * 169,11 g/mol = 3,72 g


Prima filtrazione:

Massa filtro 1: 0,51 g

Massa filtro + ppt: 4,08 g

Massa ppt: 3,57 g

Rresa %: (3,57 g / 3,72 g)*100 = 96 %  


Seconda filtrazione:

Massa filtro 2: 1,28 g (NB: si è usato un doppio filtro per non fare passare il ppt)

Massa filtro + ppt: 3,92 g

Massa ppt: 2,64 g

Resa %: (2,64 g / 3,72)*100 = 71%


Terza filtrazione:

Massa filtro 2: 0,52 g

Massa filtro + ppt: 2,98 g

Massa ppt: 2,46 g

Resa %: (2,64 g / 3,72)*100 = 66%


Primo calcolo intervallo di fusione (punto di fusione):

Punto di fusione calcolato: 76-78°C

Punto di fusione teorico: 89°C


Secondo calcolo intervallo di fusione (punto di fusione):

Punto di fusione calcolato: 84-86°C

Punto di fusione teorico: 89°C


Conclusioni: lo scopo dell'esperienza, sintetizzare il meta-dinitrobenzene partendo dal nitrobenzene e determinarne il punto di fusione, è stato raggiunto.

Si sono incontrate particolari difficoltà nel filtrare il precipitato perché, specie alla seconda volta, molto di esso passava attraverso il filtro e non è stato possibile recuperarlo neanche effettuando la filtrazione più volte. Probabilmente questo fatto è dovuto al brusco raffreddamento della soluzione affinché avvenga più velocemente la cristallizzazione; per evitare ciò si è risolubilizzato il precipitato in etanolo caldo e lasciato raffreddare naturalmente a temperatura ambiente. Una volta freddo si è filtrato il mata-dinitrobenzene su imbuto e  lavato con dell'etanolo preventivamente raffreddato in un bagno di ghiaccio. Operando in questo modo si è potuto notare che attraverso il filtro non passava precipitato e la soluzione di raccolta nella beuta era limpida e non conteneva alcuna traccia di precipitato.

La seconda filtrazione è stata effettuata per separare le impurità dal precipitato per ottenerlo più puro. A causa della perdita di molta sostanza attraverso il filtro, non è stato possibile stabilire se la seconda filtrazione è servita effettivamente ad eliminare le impurezze e quantizzarle in un dato numerico. Alla terza filtrazione è stato possibile verificarlo infatti l'assenza di sostanza passata attraverso il filtro e la resa percentuale più bassa indica che sono state eliminate le impurezze del campione.

Una prova che il campione conteneva impurezze o residui di sostanza non reagita è stata compiuta determinando l'intervallo di fusione della sostanza ottenendo un valore che si discosta da quello teorico di circa 10°C mentre rideterminandolo dopo la terza filtrazione il punto di fusione si accosta maggiormente a quello teorico.

Il prodotto della reazione tra nitrobenzene e acido nitrico protonato è principalmente meta-dinitrobenzene ma comunque si forma per il 7% l'isomero orto (orto-dinitrobenzene) che ha caratteristiche diverse e può influire, seppure in minima parte, sul calcolo del punto di fusione.

Durante lo svolgimento dell'esperienza si sono dovute seguire delle norme si sicurezza tra le quali la nitrazione sotto cappa per asportare gli ossidi di azoto (gas rossi) e indossare dei guanti di protezione per non entrare in contatto con le sostanze.







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