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SINTESI ACIDO para-NITROBENZOICO

chimica


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SINTESI ACIDO para-NITROBENZOICO

Scopo: sintetizzare l'acido para-nitrobenzoico partendo dal para-nitrotoluene e determinarne il punto di fusione.

Cenni teorici: per sintetizzare l'acido paranitrobenzoico partendo dal paranitrotoluene occorre effettuare una reazione di ossidazione ovvero fare in modo che il carbonio del gruppo CH3 cambi numero di ossidazione ad uno pi elevato. In questo caso specifico la ossidazione viene effettuata con permanganato di potassio (KMnO4), specie molto ossidante in grado di portare il carbonio da -3 a +3 e di ridursi a biossido di manganese MnO2.



La reazione che avviene, stechi 919j99j ometricamente bilanciata, la seguente:

La reazione va fatta a caldo (circa 200C) e sotto continua agitazione, con un difetto di permanganato affinch reagisca completamente per poi aggiungerlo goccia a goccia tramite la buretta posta sull'apparecchiatura. Il tubo a ricadere serve per condensare il vapore acqueo e fare in modo che la soluzione non si concentri troppo.

L'apparecchiatura per l'ossidazione dell'para-nitrotoluenene ad acido para-nitrobenzoico composta secondo questo schema:

Tubo refrigerante ad acqua

 

Pallone contenente para-nitrotoluene

 

Buretta contenente KMnO4

 

Raccordo di Claisen

 

L'acido paranitrobenzoico di formula C7H5NO4 ha un peso molecolare di 167 g/mol ed un punto di fusione di 239 C.

E' un acido carbossilico debole monoprotico insolubile in acqua a freddo, pi solubile a caldo.

Si presenta come un solido di colore bianco sottoforma di cristalli aghiformi.

Materiale usato:

       Pallone in vetro da 250 ml

       Raccordo di Claisen

       Tubo refrigerante ad acqua

       Tubi in plastica

       Ancoretta magnetica

       Buretta con raccordo normalizzato

       Imbuto di Buchner

       Carta da filtro

       Capillare in vetro

       Apparecchiatura per calcolo punto fusione

       Agitatore a piatto riscaldante

       Acido cloridrico 37%

       Paranitrotoluene

       Permanganato di potassio KMnO4 solido

       Acqua distillata




       Spruzzetta per acqua

       Ghiaccio

       Termometro

       Bilancia tecnica ( 0.01g)

       Bacchetta in vetro

       Cloruro di sodio

       Vetrino d'orologio

       Cristallizzatore

       Imbuto a doppia intercapedine

Procedimento: si pongono a reagire 3g di para-nitrotoluene nel pallone di vetro con 3,5g circa di permanganato di potassio e 35ml di acqua distillata assieme all'ancoretta per mantenere agitata la soluzione durante la reazione.

Si riscalda cautamente su piastra riscaldante e si pone nella buretta di carica la soluzione restante di permanganato e si fa scendere lentamente in un tempo di 30 minuti.

Una volta che tutto il permanganato di potassio, necessario per ossidare tutto il para-nitrotoluene, stato aggiunto si riscalda ancora per 60 minuti e negli ultimi minuti si alza bruscamente la temperatura per spingere la reazione.

Si filtra a caldo su imbuto a doppia intercapedine e si lava il filtro, contenente il biossido di manganese, con piccole quantit d'acqua calda.

Si riscalda la soluzione, che dopo la filtrazione dovrebbe aver assunto un colore giallino, e si aggiungono 2ml di HCl concentrato per desalificare l'acido para-nitrobenzoico e quindi farlo precipitare (siccome nella forma acida poco solubile).

Se la soluzione appena filtrata presentasse una colorazione violetta (presenza di permanganato non reagito) con l'aggiunta di acido cloridrico scompare.

Si lascia raffreddare naturalmente e si filtra la soluzione su imbuto di Buchner lavando il precipitato con acqua precedentemente raffreddata in un bagno di ghiaccio e sale.

Si pone per qualche minuto il filtro con il precipitato in stufa e si determina la resa percentuale ed il punto di fusione.

Elaborazione dati:

Calcolo grammi permanganato di potassio necessari per fare reagire 3g di para-nitrotoluene:

PM para-nitrotoluene = 137,15g/mol

Moli para-nitrotoluene = 3g / 137,15g/mol =0,0219 mol

Moli KMnO4 = 2 * 0,0219 mol = 0,0438 mol

Grammi KMnO4 = 0,0438 mol * 158,04 g/mol = 6,92 g

Si prende un leggero eccesso di KMnO4 (+2-3%) quindi si dovranno pesare:

7,1g

Calcolo resa di reazione:

PM acido para-nitrobenzoico = 167g/mol

Grammi teorici di acido para-nitrobenzoico = 0,0219 mol * 167g/mol = 3,66g

Grammi filtro di carta = 0,52g

Grammi filtro + ppt = 2,31g

Grammi ppt = 1,79g

Resa % = 1,79g / 3,66g * 100 = 49 %

Calcolo intervallo di fusione (punto di fusione):

PF teorico = 239C

PF pratico = 240 C

Conclusioni: lo scopo dell'esperienza, sintetizzare l'acido para-nitrobenzoico partendo dal para-nitrotoluene e determinarne il punto di fusione, stato raggiunto seppure con una resa di reazione molto bassa 49%.

Una resa cosi bassa probabilmente dovuta al fatto che, durante la filtrazione, la soluzione e l'imbuto a mantello riscaldante non erano sufficientemente caldi e quindi probabile che una parte di acido para-nitrobenzoico abbia cristallizzato nel filtro contenente il biossido di manganese.

La soluzione filtrata, presentava una colorazione violetta perch vi era del permanganato di potassio in eccesso ma, con l'aggiunta di acido cloridrico 37%, questa sparita senza lasciare tracce di MnO2 perch il permanganato stato ridotto, dallo ione Cl-, nella forma ionica Mn2+ perfettamente solubile in acqua.







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