H

|

C = O CH₂OH

| |

H - C - OH C = O

| |

H - C - OH CH₂OH

|

H

D + GLICERALDEIDE  DIIDROSSIACETONE

Tetrosi C₄H₈O₄

H

|

C = O

|

H - C - OH

|

H - C - OH

|

CH₂OH

ERITROSIO

Pentosi C₅H₁₀O₅

H

|

C = O CH₂OH

| |

H - C - OH C = O

| |

H - C - OH H - C - OH

| |

H - C - OH H - C - OH

| |

CH₂OH CH₂OH

RIBOSIO RIBULOSIO

Esosi C₆H₁₂O₆ 

H

|

C = O CH₂OH

| |

H - C - OH C = O

| |

HO - C - H HO - C - H

| |

H - C - OH H - C - OH

| |

H - C - OH H - C - OH

| |

CH₂OH CH₂OH

GLUCOSIO FRUTTOSIO

H

|

C = O

|

H - C - OH

|

HO - C - H

|

HO - C - H

|

H - C - OH

|

CH₂OH

GALATTOSIO

Struttura ciclica

I legami del carbonio partono dal centro del tetraedro, dove si immagina collocato l'atomo di carbonio, verso i vertici formando angoli di 109 gradi. Di conseguenza la concatenazione tra atomi di carbonio non può essere rettilinea, ma ripiegata secondo una angolatura che conferisce alla molecola una forma ciclica.

Si verifica così la circostanza che l'ossidrile attaccato al C₅ si viene a trovare in prossimità del gruppo carbonilico (aldeidico o chetonico) e può dar luogo alla reazione di alcol più aldeide o alcol più chetone con formazione rispettivamente di semiacetale o semichetale.

Alcol + aldeide    semiacetale

H H H

| H⁺ | |

R - C = O R - C = OH⁺ R - C - OH

+

H H

R'OH | - H⁺    |

R - C - OH R - C - OH semiacetale

|

R' H OR'

CH₂OH CH₂OH CH₂OH

O O

H H

OH OH

H OH

| |

H OH

OH H

Importante conseguenza di questa ciclizzazione è la trasformazione del C₁ del glucosio e del C₂ del fruttosio in carbonio asimmetrico .ciò implica l'esistenza di due stereoisomeri uno denominato a e l'altro b che differiscono per la posizione del gruppo OH (sopra o sotto al carbonio carbonilico).

L'esistenza di un nuovo atomo di carbonio asimmetrico porta a 32 i possibili isomeri ottici del glucosio (2⁶) e a 16 quelli del fruttosio (2⁴). [Per n atomi di C asimmetrico avremo 2ⁿ isomeri ottici a due a due immagini speculari uno dell'altro e cioè enantiomeri.]

DISACCARIDI

Si ottengono dall'unione di due molecole di monosaccaride con legame glicosidico e perdita di una molecola di acqua. Formula generale C₁₂H₂₂O₁₁ Ricordiamo

maltosio: si ottiene per idrolisi dall'amido ad opera dell'enzima diastasi (presente nel malto). Anche la ptialina, contenuta nella saliva, idrolizza l'amido trasformandolo in maltosio. È formato da: aglucosio 1 - 4 glucosio

cellobiosio: si ottiene per idrolisi della cellulosa

È formato da bglucosio 1 - 4 glucosio

lattosio: è lo zucchero del latte da cui partono numerose fermentazioni (fermentazione lattica, alcolica, propionica ecc.).

È formato da    bgalattosio 1 - 4glucosio

saccarosio: è lo zucchero della barbabietola e della canna .

È formato da aglucosio 1 - 2bfruttosio.

Il saccarosio è destrogiro. Idrolizzando il + saccarosio si formano quantità uguali di +glucosio e -fruttosio; inoltre l'idrolisi è accompagnata da una variazione del senso di rotazione della luce da positivo a negativo ed è perciò chiamata inversione del saccarosio e la miscela glucosio - fruttosio prende il nome di zucchero invertito.

POLISACCARIDI

Risultano dalla combinazione di più monosaccaridi legati con legame glicosidico. Formula generale (C₆H₁₀O₅)_n. Ricordiamo

Amido: è un polimero di a glucosio presente in elevate quantità negli organi di riserva delle piante (amido primario nelle foglie, amido secondario di riserva nei tuberi ecc.).

Il suo aspetto varia da pianta a pianta: ovale nella patata, elittico nelle leguminose, poliedrico nel riso. L'amido è formato da amilosio e amilopectina

Amilosio: sono catene di a glucosio con legame 1 - 4

CH₂OH CH₂OH CH₂OH

O O O

H H H H H

OH O O

H OH H OH H OH

Amilopectina: molecole di a glucosio con legame 1 - 6 tra catene di amilosio

CH₂OH CH₂OH

O O

H H  H H

OH O

H OH H OH

O

CH₂OH CH₂

O O

H H  H H

OH O

H OH H OH

Cellulosa: è un polimero del b glucosio con legame 1 - 4. È un costituente delle pareti cellulari dove si trova immersa in una matrice costituita principalmente da polisaccaridi, emicellulosa, pectine, proteine e grassi

. CH₂OH CH₂OH CH₂OH

O O O

H H H

O O

OH

H H

H OH H OH H OH

Glicogeno: si trova nel fegato e nei muscoli e nei funghi come sostanza di riserva. È formato sempre da a glucosio ma con catene più ramificate rispetto all'amido. Ciclo del glicogeno: i glucidi alimentari giunti nell'intestino vengono scissi, se già non lo sono, fino a glucosio. Questo assorbito dalla mucosa intestinale giunge al fegato attraverso la vena porta e qui viene polimerizzato a glicogeno. Durante il lavoro il glicogeno muscolare viene demolito a glucosio che viene bruciato per produrre energia. Durante il riposo il glicogeno epatico viene demolito a glucosio che per mezzo del sangue torna ai muscoli e ripristina le riserve di glicogeno.