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CHIMICA ORGANICA - GLI IDROCARBURI

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CHIMICA ORGANICA

GLI IDROCARBURI

Gli idrocarburi sono costituiti solo da atomi di carbonio e idrogeno e, in base alla loro struttura, possono essere classificati in composti aromatici e composti alifatici. Questi ultimi, che possono essere ulteriormente suddivisi in alcani, alcheni e alchini, rappresentano 414c23e probabilmente la più semplice classe di composti organici e sono dunque particolarmente adatti per illustrarne alcune proprietà.

1.

Alcani

Gli alcani hanno formula generale CnH2n + 2 e comprendono il metano CH4, l'etano C2H6, il propano C3H8 e il butano C4H10. Il nome dei composti successivi è formato da un prefisso derivato dal greco, che indica il numero di atomi di carbonio, seguito dal suffisso "ano"; si hanno così: pentano, di formula C5H12, esano C6H14 ed eptano, C7H16. Quando la catena di atomi di carbonio, anziché essere aperta, è chiusa ad anello, si hanno i cosiddetti cicloalcani, la cui formula generale è CnH2n. Per dare il nome a tali composti è sufficiente anteporre al nome dell'alcano corrispondente il prefisso "ciclo", ad esempio si dice ciclopropano, ciclobutano e così via.



2.

Alcheni

Gli alcheni hanno formula generale CnH2n e sono caratterizzati dalla presenza di uno o più doppi legami tra gli atomi di carbonio. Vengono indicati con il prefisso dell'alcano corrispondente seguito dal suffisso "ene"; ad esempio, etene, C2H4, propene, C3H6, butene, C4H8. In particolare etene e propene sono probabilmente meglio conosciuti come etilene e propilene. I doppi legami, caratteristici di questa famiglia, possono essere presenti anche nei composti ciclici, come è il caso dell'a-pinene, un costituente della vitamina A.

3.

Alchini

Gli alchini hanno formula generale CnH2n-2 e sono caratterizzati dalla presenza di uno o più tripli legami fra gli atomi di carbonio. In modo analogo a quanto si è visto per gli alcheni, questi composti sono indicati con il prefisso dell'alcano corrispondente, seguito dalla desinenza "ino". Ad esempio si dice etino, propino e butino. L'etino, spesso chiamato acetilene, è il più noto di questi composti.

4.

Gruppi funzionali

Con il termine gruppo funzionale si intende quell'atomo o gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche e fisiche del composto e che rappresenta la parte più reattiva della molecola. I composti organici possono essere classificati in base al gruppo funzionale che essi contengono.

5.

Isomeri ottici e geometrici

La particolare natura dei legami degli atomi di carbonio determina proprietà dei composti organici che possono essere giustificate solo tenendo conto della distribuzione dei legami stessi nello spazio. Un atomo di carbonio legato a quattro costituenti diversi dà origine a due molecole distinte; un esempio è fornito dall'acido lattico che appunto esiste in due forme.




Questo tipo di fenomeno è detto isomeria ottica; si può pensare che gli isomeri ottici siano legati come un oggetto lo è alla sua immagine speculare: la posizione di un gruppo CH3 di un composto è simmetrica rispetto a quella occupata dal medesimo gruppo nell'altro composto e così avviene pure per il gruppo OH, esattamente come se i due isomeri fossero uno l'immagine allo specchio dell'altro. Gli isomeri ottici hanno le stesse proprietà chimiche e fisiche, con una sola eccezione: ogni isomero ruota il piano di polarizzazione della luce in modo diverso (vedi Ottica). Così l'acido destro-lattico, indicato anche come d-acido lattico, ruota il piano della luce polarizzata verso destra, mentre l'acido levo-lattico, o l-acido lattico, lo ruota a sinistra; il racemo, una miscela che contiene una uguale quantità dei due isomeri, è inerte dal punto di vista ottico, perché i due effetti contrastanti si bilanciano. Quando i due atomi di carbonio, con il doppio legame, sono legati ad atomi o gruppi atomici diversi, si possono avere composti differenti, ma corrispondenti alla stessa formula di struttura. Tali composti, detti isomeri geometrici, sono caratterizzati da proprietà chimiche e biologiche diverse.

Come è mostrato in figura, quando i due atomi di idrogeno si trovano da parti opposte rispetto al doppio legame, si parla di isomero trans, mentre quando essi sono dalla stessa parte l'isomero viene detto cis.

6.

Saturazione

I composti che contengono legami doppi o tripli sono detti insaturi. Essi possono dare luogo a reazioni di addizione con vari reagenti, dette reazioni di saturazione, che provocano la rottura dei legami doppi o tripli, determinando la formazione di legami semplici.

7.

Idrocarburi aromatici

Il più semplice e contemporaneamente il più importante idrocarburo aromatico è il benzene, rappresentato in figura 13. Il cerchio all'interno dell'esagono indica che i sei elettroni, che sono rappresentati con sei legami doppi coniugati, appartengono all'intero esagono e non ai singoli atomi di carbonio. In figura 14 sono riportati altri composti aromatici.

I composti ciclici possono contenere atomi diversi da quelli di carbonio; i più comuni eteroatomi sono ossigeno, azoto, zolfo, tuttavia sono noti anche composti che contengono boro, fosforo e selenio.







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