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ALCOLI - Struttura, Nomenclatura

chimica



ALCOLI


Struttura


Il gruppo funzionale di un alcol è -OH ( gruppo ossidrilico) legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3

Il metanolo CH3OH ha l'angolo di legame H-C-O è di 108.9°

H

|

:O

|

H-C-H

|

H


Nomenclatura


Nel sistema IUPAC:



si sceglie la catena più lunga di atomi di carbonio contenente il gruppo -OH come alcano di riferimento e viene numerata a partire dall'estremità più vicina al gruppo -OH.

Per indicare che il composto è un alcol, il suffisso -o dell'alcano è cambiato in -olo, aggiungendo un numero per mostrare la localizzazione del gruppo -OH.

Per gli alcoli ciclici, la numerazione comincia dal carbonio legato al gruppo -OH.


CH3CH2OH CH3CH2CH2OH OH OH CH3

Etanolo 1-Propanolo | | |

(Alcol etilico) (Alcol propilico) CH3CHCH3 CH3 COH

2-Propanolo |

(Alcol isopropilico) CH3

Cicloesanolo 2-Metil-2-propanolo

(Alcol cicloesilico) (Alcol terz-butilico)





Un alcol è classificato come primario, secondario o terziario a seconda che il gruppo -OH sia su un carbonio primario, secondario o terziario.

Un composto con due gruppi -OH è chiamato diolo, uno con tre gruppi -OH triolo e così via.

Composti contenenti gruppi -OH su carboni adiacenti sono spesso indicati come glicoli.



CH2-CH2 CH2-CH-CH2

| | | | |

OH OH OH  OH OH

1,2-Etandiolo 1,2,3-Propantiolo

(Glicol etilenico) (glicerina, glicerolo)



I composti contenente gruppi -OH e C=C sono spesso chiamati alcoli insaturi, per la presenza del doppio legame.

- L'alcano di riferimento viene numerato in modo da dare al gruppo -OH il numero più basso.

- La presenza del doppio legame è indicato cambiando l'infisso dell'alcano da -an a -en , mentre il gruppo alcolico è segnato aggiungendo la 

desinenza -olo.

- Occorre utilizzare dei numeri per indicare la posizione sia del doppio legame C=C, sia del gruppo ossidrilico.


HOCH2CH2 CH2CH3

/

C = C

/ \

H H

Cis-3-Esen-2-olo


Proprietà fisiche

Gli alcoli hanno i punti d'ebollizione più alti e sono i più solubili in acqua. Il punto d'ebollizione più alto degli alcoli rispetto agli alcani di peso molecolare simile è dovuto al fatto che gli alcoli sono molecole polari che sono associate allo stato liquido da un tipo di attrazione intermolecolare noto come legame a idrogeno.

La forza di un legame a idrogeno è 2-5 kcal/mole mentre la forza di un legame covalente è 110 kcal/mole; dal confronto di questi valori si può dedurre che un legame a idrogeno O----------H è notevolmente più debole di un legame covalente O H.

Gli alcoli sono più solubili in acqua in quanto possono reagire mediante legami a idrogeno con essa.

All'aumentare del peso molecolare, le proprietà fisiche diventano più simili a quelle degli idrocarburi di pari peso molecolare.

Gli alcoli a più alto peso molecolare sono molto meno solubili in acqua a causa dell'aumento di dimensioni della parte idrocarburica della molecola.

ETERI


Struttura


Il gruppo funzionale di un etere è un atomo di ossigeno legato a due atomi di carbonio. L'etere dimetilico, CH3OCH3 , è il più semplice.


H H

| .. |

H-C-O-C-H

| |



H H


I due orbitali ibridi sp3 dell'ossigeno formano legami sigma con due atomi di carbonio. Gli altri due orbitali sp3 contengono ciascuno una coppia di elettroni non condivisa. L'angolo di legame C-O-C è di 110.3°.


Nomenclatura


Si sceglie la catena di atomi di carbonio più lunga come alcano di riferimento ed indicando il  gruppo -OR come sostituente alcossilico.


CH3

|

CH3CH2OCH2CH3 CH3OCCH3

Etossietano |

(Etere dietilico) CH3

2-Metossi-2-metilpentano

(Etere terz-butilmetilico)


Gli eteri ciclici sono composti eterociclici in cui l'ossigeno dell'etere è uno degli atomi dell'anello. Tali eteri sono generalmente noti con i loro nomi comuni.

O O O

Ossido di etile Tetraidrofurano Tetraidropirano


Proprietà


Gli eteri hanno molecole polari in cui l'ossigeno porta una parziale carica negativa ed ognuno dei carboni ad esso legati porta una parziale carica positiva. A causa dell'ingombro sterico, le interazioni dipolo-dipolo sono molto deboli allo stato liquido puro. Di conseguenza, i punti d'ebollizione degli eteri più bassi di quelli degli alcoli  di peso molecolare comparabile. Poiché l'atomo di ossigeno di un etere porta una parziale carica negativa, gli eteri formano legami idrogeno con l'acqua e pertanto sono più solubili in acqua degli idrocarburi di pari peso molecolare e forma.



TIOLI


Struttura


Il gruppo funzionale di un tiolo è il gruppo -SH. Il metantiolo CH3SH è il tiolo più semplice.


H

| ..

H- C- S-H  l'angolo C-S-H è 100.3°

| ¨

H



Nomenclatura


Il nome dei tioli viene ricavato scegliendo la catena di atomi di carbonio più lunga contente il gruppo -SH come alcano di riferimento.

Il finale -o viene sostituito con il suffisso -tiolo e indicando con un numero la posizione del gruppo -SH nella catena.


CH3

|

CH3CH2SH CH3CHCH2SH

Etantiolo 2-Metil-1-propantiolo

(Etil mercaptano) ( Isobutil mercaptano)




In composti contenenti altri gruppi funzionali, la presenza di un gruppo -SH è indicata mediante il prefisso mercapto- . il gruppo OH ha la precedenza sia per la numerazione sia per il nome.


HSCH2CH2OH

2-Mercaptoetanolo


Gli analoghi solforati degli eteri sono denominati usando la parola "solfuro" per mostrare la presenza del gruppo -S-


CH3

|

CH3SCH3 CH3CH2SCHCH3

Dimetilsolfuro Etilisopropilsolfuro








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