Dal 1942,quando si imbarca nella marina mercantile,fino al 1957,anno in cui pubblica "Sulla strada",Jack Kerouac viaggia attraverso l'America,il Messico e fino a Tangeri,prima con Neal Cassady,poi da solo.Incontra Lawrence Ferlinghetti,Gary Snyder e i poeti di San Francisco,i suoi rapporti con Burroughs e Ginsberg si approfondiscono,scrive molto e sopravvive di lavori saltuari(raccoglie frutta,lavora per la ferrovia,fa la guardia forestale per la prevenzione agli incendi)e grazie agli aiuti della madre,la sua religiosità infantile di cattolico si incontra con il buddhismo. E'il materiale su cui sono costruiti i suoi romanzi più famosi. Sono gli anni Cinquanta in un'America conservatrice all'interno e arroccata sulle posizioni della guerra fredda in politica estera. Fare scandalo con una vita che appare senza fissa dimora,segnata da esperienze di alcol e droga(soprattutto marijuana e benzedrina),di promiscuità sessuale e razziale,è molto facile,comportamenti che negli anni Sessanta saranno generalizzati,se non proprio accettati come normali,appaiono come estremamente trasgressivi.Anche molti anni dopo,quando Hollywood farà un film dal romanzo "I sotterranei",sentirà il bisogno di trasformare in bianca la protagonista nera,amante di Leo/Jack.Il poema di Ginsberg  Howl viene processato per oscenità.Parolacce e promiscuità sessuale specialmente attraverso le barriere razziali sono difficili da digerire per larghi settori dell'opinione pubblica.

Il successo di pubblico e il significativo miglioramento delle condizioni economiche frutto della popolarità di "Sulla strada"non sembrano portargli serenità,anzi.I rapporti con Burroughs,Cassady e Ginsberg si fanno progressivamente sempre più difficili.Gli amici si coinvolgono profondamente nelle ribellioni anti istituzionali e contro la guerra nel Vietnam,assumono una sorta di leadership morale nel movimento giovanile degli anni Sessanta per l'espansione della coscienza attraverso l'uso di psichedelici.Jack si sente progressivamente sempre più isolato,viene confuso nell'immagine pubblica con i propri personaggi,la critica non lo apprezza.Una naturale e profonda timidezza,che sembra a volte nutrita di impulsi autodistruttivi,si trasforma in pubblico in grande aggressività. L'influenza del perbenismo della madre,con la quale vive,si rafforza e Kerouac,che non riconosce la continuità tra sé e la nuova generazione in rivolta,si distacca dai vecchi amici accusandoli di essere caduti in un tranello comunista,dichiara il proprio patriottismo e la propria difesa dell'intervento americano in Vietnam.Il ricorso all'alcol diventa sempre più sistematico fino al 1969 quando un attacco di ernia non curata chiude un'esperienza umana che sembra segnata dal riconoscimento del primo e fondamentale principio del buddhismo:che la vita umana è essenzialmente dolore.